Iniciamos la ruta en Almagro, en su preciosa plaza Mayor, concebida en un principio como plaza de Armas tiene planta rectangular, y está rodeada de soportales con 85 columnas de piedra. En ella se encuentran el Ayuntamiento, el Museo de Teatro y el Corral de Comedias, uno de los edificios más representativos de la ciudad y único ejemplo que queda en Europa de los viejos teatros. Declarado Monumento Nacional en 1995, es un patio de vecinos construido a finales del siglo XVI, y hoy uno de los escenarios del Festival Internacional de Teatro Clásico. La carretera CM-413 nos lleva hasta a Granátula de Calatrava y en 10 km por un campo llano de cereales y cepas llegamos a Calzada de Calatrava, localidad universalmente conocida gracias al cine de Pedro Almodóvar. De aquí nos dirigimos por una carretera local hacia Viso del Marqués deshaciendo el camino desde el castillo de la Calatrava la Nueva a 7 km de Calzada. En Viso nos encontramos el Palacio del Marqués de Santa Cruz, que mandó a construir don Álvaro de Bazán, almirante mayor de Felipe II. En él encontramos una extensa muestra de frescos en los que se exaltan las victorias militares del marino.
A 7 km nos topamos con Almuradiel, por la CM-4111, en esta localidad destaca la iglesia parroquial de la Inmaculada Concepción y seguimos hasta el Santuario de las Virtudes que se accede por una carretera local, se trata de un pequeño conjunto en el que se puede admirar una ermita edificada a finales del siglo XVI. Ya en la autovía dirección a Madrid pasamos por Santa Cruz de Mudela para llegar a Valdepeñas, a unos 15 km. Importante por ubicar en su casco urbano antiguas bodegas, sobresalen sus iglesias barrocas de los Trinitarios y la dels Santo Cristo de la Misericordia.

Desde Almagro por la CM-412, esta localidad es la más importante de la zona y se encuentra a tan sólo a 24 km de Ciudad Real.